Ацетон: формула, особенности свойств, применение. Ацетон: формула, структура, свойства и применение

Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам

Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон. Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon». Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.

Характеристики ацетона

Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.

Основные физические свойства

  • Плотность – 0,7899 г/см 3 ;
  • Температура кипения – 56,1°С;
  • Температура плавления – -95°С;
  • Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);

Основные химические свойства

  • Молекулярная формула СН 3 -СО-СН 3 ;
  • Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;

Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.

Основные биологические свойства

Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи. Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам. Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.

Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.

Получение ацетона

Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет. Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов. Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:

  • получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С 6 Н 6 +С 3 Н 6 =С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 ;
  • окисление кумола до гидропероксида С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 +О 2 = С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 ;
  • разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 →С 6 Н 5 ОН+(СН 3) 2 (СО).

В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.

Применение ацетона

Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.

Применение ацетона в промышленности

Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.

Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.

Бытовое применение ацетона

Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:

  • Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
  • Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
  • Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.

Меры предосторожности при работе с ацетоном

Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах. Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.). Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Эмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С3Н6О

Структурная формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . СН3СОСН3

Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58,08

Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое

Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . бесцветная летучая прозрачная жидкость

Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . характерный

Применение: в качестве растворителя органических веществ. В газовой отрасли используется также при аналитическом определении содержания органических примесей и серосодержащих соединений в природном газе. Благодаря малой токсичности, используется в пищевой, фармацевтической промышленности; служит сырьем для органического синтеза.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Плотность при 20 °С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 790,8

Плотность в сжиженном состоянии при минус 83 °С, кг/м3 . . . . . . . . . . 620,8

Плотность пара по воздуху. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,0

Температура кипения при давлении 101,3 кПа, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56,5

Температура плавления (кристаллизации)

При давлении 101,3 кПа, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 95,35

Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235

Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4,76

Теплота сгорания, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 1821,38

Удельная теплота сгорания, кДж/кг. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .31360

Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 217,57

Константы уравнения Антуана в температурном интервале минус 15 – плюс 93 0С

А. . . . . . . . . . . . . . . . . . 6,37551

В. . . . . . . . . . . . . . . . . . 1281,721

С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237,088

:

Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . неограниченная.

Реакционная способность: относится к органическим растворителям. Образует кристаллическое соединение с гидросульфатами щелочных металлов. Только сильные окислители, напр., щелочной р-р КMnO4 и хромовая кислота окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее – до СО2 и воды. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ. Ацетон окисляет вторичные спирты в присутствии алкоголятов Al до кетонов. При контакте с перекисью натрия или хромовым ангидридом ацетон загорается со взрывом. Смешивается с эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.

САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67-64-1

Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4

ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 800/200

Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух. . . . . . . . . . . . . . . . . 1401

Класс опасности атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4

ПДКм.р./c.c. в атмосферном воздухе, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,350/3

Воздействие на людей: обладает наркотическим действием. Адсорбируется неповрежденной кожей. На коже – стигмы. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме. Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей ПДК. Порог восприятия запаха – 0,0011 мг/л.

Меры первой помощи пострадавшим от воздействия вещества: свежий воздух. При обморочном состоянии вдыхание нашатырного спирта; крепкий сладкий чай или кофе; ингаляция кислорода. Сердечные средства. При попадании в желудочно-кишечный тракт – зондовое промывание желудка 2% раствором соды с последующим введением адсорбирующих и обволакивающих средств.

Меры предосторожности: все работы должны проводиться с использованием приточно-вытяжной вентиляцией, вдали от огня и источников искрообразования. В производственных условиях должна быть соблюдена герметизация оборудования, аппаратов, процессов слива и налива для исключения попадания паров ацетона в воздушную среду. Защита от статического электричества.

Средства защиты: индивидуальные средства защиты, спецодежда, спецобувь, противогаз.

Методы перевода вещества в безвредное состояние: сорбция паров ацетона.

ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА

Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . легковоспламеняющаяся жидкость (ЛВЖ)

Температура вспышки, °С

Закрытый тигель. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 18

Открытый тигель. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 9

Температура воспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 5

Температура самовоспламенения, °С

В воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 535

В кислороде. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 485

В хлоре. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325

Концентрационные пределы распространения пламени (воспламенения), % (об.) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2,7-13,0

Температурные пределы распространения пламени, °С. минус 20 –плюс 6

Минимальная энергия зажигания, мДж. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,41

Нормальная скорость распространения пламени, м/с. . . . . . . . . . . . . .. . . 0,44

Температура горения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2322

Минимальное взрывоопасное содержание кислорода, % (об.) при разбавлении

Азотом. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11,9

Диоксидом углерода. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14,9

Максимальное давление взрыва, кПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 570

Скорость нарастания давления взрыва, МПа/с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8,3-13,8

Скорость выгорания, кг/(м2с) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5,96 10-2

Минимальная флегматизирующая концентрация флегматизатора, % (об.):

Азота. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41

Диоксида углерода. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .28

Безопасный экспериментальный максимальный зазор, мм. . . . . . . . . . .1,04

Группа взрывоопасной смеси по ГОСТ Р 51330.5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Т1

Средства пожаротушения: порошок, инертные газы, распыленная вода, водопенные составы, для небольших очагов порошковые огнетушители, асбестовое одеяло, песок.

Простейший представитель кетонов. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с резким характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Применение ацетона :

При синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол;

В производстве лаков;

В производстве взрывчатых веществ;

В производстве лекарственных препаратов;

В составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;

Компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;

Широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва (для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена).

Опасность для человека:

Опасность при разовом воздействии высоких концентраций ацетона.Пар раздражает глаза и дыхательные пути. Вещество может оказывать действие на центральную нервную систему, печень, почки, желудочно-кишечный тракт. Вещество может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Длительный контакт с кожей может вызвать дерматит. Вещество может оказывать действие на кровь и костный мозг. Из за высокой токсичности в Европе вместо ацетона, чаще применяют метилэтилкетон.

Пожарная опасность:

Сильно огнеопасно. Ацетон относят к класу 3,1 ЛВЖ с температурой вспышки менее +23 град.С. Не допускать открытого огня, искр и курения. Смесь паров ацетона с воздухом взрывоопасна. Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C. При распылении - еще быстрее. Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле. Вещество может образовать взрывоопасные перекиси при контакте с сильными окислителями, такими как уксусная кислота, азотная кислота, перекись водорода. Реагирует с хлороформом и бромоформом при обычных условиях с опасностью пожара и взрыва. Ацетон агрессивен в отношении некоторых видов пластика.

Современная промышленность постоянно нуждается во всевозможных химических веществах. К одним из самых распространенных среди подобных соединений относится ацетон. Это бесцветная прозрачная жидкость со специфическим запахом, которая может поставляться в бутылях различного объема, бочках и железнодорожных цистернах. Широкое применение ацетона во многих областях промышленности объясняется его уникальными свойствами, в частности превосходной способностью растворять органические вещества.

Основные отрасли промышленности, в которых используется ацетон

Данное вещество активно используется в следующих отраслях промышленности:

  • лакокрасочная;
  • пищевая;
  • парфюмерная
  • текстильная;
  • фармацевтическая.

В лакокрасочной промышленности технический ацетон используется для производства нитроэмалей и нитролаков, которые представляют собой растворы нитратов целлюлозы в растворителях органического происхождения. Лак из нитроцеллюлозы быстро высыхает, благодаря испарению ацетона, входящего в его состав. За счет этого образуются твердые и эластичные пленки, которые затем полируют. Приготовленные таким способом лаки находят свое применение в авиа- и автомобилестроении, в производстве обуви. Кроме того, в лакокрасочной отрасли данное вещество используется как превосходный обезжириватель.

В пищепроме ацетон используют при экстракции продуктов, витаминов и жиров. По сравнению с другими растворителями он обладает малой токсичностью, поэтому в небольших количествах его применяют при производстве пищевых добавок, улучшающих свойства продуктов (например, муки).

В парфюмерной промышленности летучее вещество участвует в процессе синтеза иононов — это ароматические химические соединения, которые необходимы для создания духов, туалетной воды и подобной продукции.

При производстве текстиля ацетон необходим на этапе подготовительной обработки нитроцеллюлозного сырья. В дальнейшем из нитроцеллюлозы изготавливают вискозное волокно. С помощью данного соединения также обеззараживают шерсть и меха, чтобы в дальнейшем создать из них искусственную кожу. Включают его и в состав ингредиентов при печатании и окраске тканей — для этого летучее вещество соединяют с солями сернистой и гидросернистой кислоты.

Малая токсичность ацетона обеспечивает его популярность в фармацевтике. Это вещество входит в качестве одного из компонентов в состав лекарств (анальгетиков). С его помощью из лекарственного растительного сырья извлекают определенные элементы, необходимые для приготовления препаратов. А изготовленные с использованием этого летучего соединения лекарственные пленки выступают отличной альтернативой медицинских повязкам и наклейкам, необходимым для защиты операционных ран и швов.

Применение в прочих областях промышленности

Кроме перечисленных отраслей ацетон используется при производстве многих других веществ и материалов. Например, без него не обходится процесс изготовления бездымного пороха. Тысячи тонн ацетона каждый год закупаются предприятиями, производящими стеклопластик, резину, сигареты, бытовые и косметические товары. В небольших количествах это вещество применяется в электронике, в частности, его включают в состав покрытий и чернил.

Также данное соединение используют в промышленности для хранения ацетилена. Дело в том, что ацетилен невозможно хранить в чистом виде из-за высокой взрывоопасности. Для безопасного хранения его нужно поместить в специальную емкость с материалом, пропитанным ацетоном.

Таким образом, ацетон выступает универсальным веществом, которое активно используется в различных отраслях промышленности.

Ацетон является одним из простейших представителей кетонов и представляет собой жидкость с достаточно резким запахом, которая не имеет цвета, отличается высокими показателями летучести и легкоподвижности. Ацетон легко смешивается с большинством растворителей органической природы и водой, с легкостью растворяет воск, резину, нитроцеллюлозу, ацетилцеллюлозу и другие органические вещества, а также иодид калия, хлорид кальция и ряд солей. Стоит также отметить, что ацетон может производиться человеческим организмом.

Как правило, ацетон смешивается с водой и растворителями органической природы в любых количествах. Вещество может смешиваться с этанолом, метанолом, эфирами (с простыми и сложными).

Температура плавления вещества составляет -95,35 градусов по Цельсию, температура кипения, в свою очередь - 56,24 градуса по Цельсию. Стоит отметить, что температура кипения ацетона несколько ниже, чем метилэтилектона.

В производстве ацетон в чистом виде применяется не так часто: основная проблема состоит в повышенной испаряемости этого вещества, которая приводит к существенным потерям. Зачастую состав этого растворителя в ходе производственного применения изменяется с целью изменения его некоторых свойств.

Температура самовоспламенения ацетона составляет 465 градусов по Цельсию. Температура вспышки ацетона в воздухе - -18 градусов. Теплота сгорания данного вещества - 1829,4кДж/моль.

Применение ацетона

Ацетон зачастую используется в производстве в качестве растворителя. Это вещество позволяет справляться с задачами обезжиривания поверхностей, растворения хлоркаучука, полиакрилатов, сополимеров винилхлорида, эпоксидных смол, полистирола, масел, природных смол, различных органических веществ. Именно ацетон используется с целью растворения ацетатов целлюлозы и нитратов.

В пищевой промышленности ацетон также нашел свое применение: в сравнении со многими растворителями он не обладает сильной токсичностью. В фармацевтической промышленности ацетон используется в виде основного сырья для синтеза ацетонциангидрина, метилметакрилата, дифенилопропана, изофорна, окиси мезитила, кетона, уксусного ангидрида, диацетонового спирта, метилизобутилкетона, а также большого числа иных соединений.

Данное вещество входит в состав растворителей смесевого типа: Р-648, Р-647, Р-646, Р-5 и Р-5А, Р-4 и Р-4А и пр. Нередко ацетон используется с целью растворения хлоркаучука, полиакрилатов, полистирола, диацетата целлюлозы, масел и природных смол.

Ацетон часто становится средством для обезжиривания поверхностей. В чистом виде это вещество может быть использовано для растворения Винэп ЭП-438, ЭП-437, ХС-510, эмалей ХС-436, Эвинал-28, Эвинал-21, грунтовок ЭП-0263, ЭП-0199, различных лаков и др.

Что можно сказать об относительной плотности ацетона?

Относительная плотность ацетона по отношению к воде (вода равна 1) составляет 0,8. Плотность смеси пар-воздух при температуре в 20 градусов по Цельсию (воздух равен 1) относительно воздуха - 1,2. Относительная плотность паров ацетона (если воздух равен 1) составляет 2,0

Еще несколько интересных фактов об ацетоне

Помимо того, что ацетон активно используется сегодня в процессе синтеза эпоксидных смол, полиуретанов и поликарбонатов, он также применяется в промышленном производстве для создания лекарственных препаратов, лаков и даже некоторых взрывчатых веществ.

В качестве растворителя ацетата целлюлозы ацетон присутствует с составе специального клея, используемого для кинопленок.

Кроме того, ацетон активно применяется для хранения ацетилена, поскольку последний обладает повышенной взрывоопасностью и не может храниться в чистом виде под давлением. Ацетилен погружают в специальные емкости, в которых присутствует материал с пористой структурой, полностью пропитанной ацетоном.



Похожие статьи